Дизайнер заданий Rockstar под ником ProjectsCityHD опубликовал в Twitter таинственное сообщение с датой — 15 декабря 2020 года. Чуть позже твит был удален.
Rockstar Games анонсировала наикрупнейшее обновление в истории GTA Online 24 июля, совместно с тремя обновлениями для Red Dead Online и GTA Online. 1-ые два обновления для обоих платформ уже вышли. Зимнее обновление мультиплеера GTA 5 привнесет в игру совсем новую локацию для ограбления. По слухам, этой локацией станет Либерти-Сити: на это косвенно могут намекать отсылки на GTA 4, добавленные с обновлением «Los Santos Summer Special», в виде аркадной игрушки QUB3D и футболки с логотипом интернет-кафе [email protected]
7 августа создатели поообещали рассказать о зимнем обновлении «в ближайшее время», но по состоянию на 28 августа официальных новостей по обновлению от создателей не поступало.